Nel 1343, a Firenze, venne imposto un prestito forzoso noto come prestanza, ideato su consiglio di Pier Saccone Tarlati, fratello del vescovo Guido Tarlati e figura di spicco nell’amministrazione cittadina. Questo provvedimento colpì in modo diseguale le famiglie fiorentine: gli Strozzi dovettero contribuire con 2.063 fiorini, mentre i Medici solo con 304.
Fu solo nel 1397 che Giovanni di Bicci de’ Medici fondò il Banco dei Medici, segnando l’ascesa economica della sua famiglia. Tuttavia, già agli inizi del Quattrocento, gli Strozzi erano noti per i loro prestiti a papi, re e famiglie nobiliari, consolidando una posizione di prestigio finanziario. Le due famiglie entrarono presto in concorrenza: gli Strozzi potevano vantare 93 priori, 16 gonfalonieri e un cardinale tra i loro membri, mentre i Medici raggiunsero un potere senza precedenti grazie a due papi, Leone X e Clemente VII, che permisero loro di intrecciare alleanze con le principali famiglie reali d’Europa.
La rivalità tra le due casate si acuì con vicende tragiche e militari. Piero Strozzi, esiliato da Firenze, trovò rifugio presso la Repubblica di Siena, ma subì una pesante sconfitta nel 1554 a Marciano, nei pressi del Fosso di Scannagallo. Successivamente si ritirò a Sestino, dove morì alcuni anni dopo.
L’influenza medicea si affermò definitivamente sotto il governo di Lorenzo il Magnifico (1469-1492), che ereditò dal padre Piero “il Gottoso” un patrimonio stimato in 237.988 fiorini, equivalenti a circa 47 milioni di euro attuali (calcolati sul valore dell’oro). Per comprendere l’entità di questa ricchezza, basti pensare che la spedizione di Cristoforo Colombo costò circa 160.000 euro.
Le vicende delle due famiglie testimoniano il clima di rivalità, ambizioni politiche e trasformazioni economiche che caratterizzò Firenze tra il Medioevo e il primo Rinascimento.
Papa Leone X consigliò alla diocesi di Montefeltro di chiedere prestiti alla famiglia Medici. Alla fine, la diocesi fu costretta a cedere a Firenze tre rocche, tra cui Sestino. Piero Strozzi, intenzionato a conquistare anche il “Borgo” (Sansepolcro), trovò qui la morte, trafitto da un dardo di balestra.