Niccolò Machiavelli entrò nella Seconda Cancelleria della Repubblica Fiorentina nel 1498, a soli ventinove anni, superando altri candidati più noti e anziani, probabilmente anche grazie alla caduta di Savonarola e dei suoi sostenitori, i Piagnoni. Machiavelli, infatti, apparteneva agli Arrabbiati, la fazione opposta a Savonarola e contraria ai Medici, sostenitori di Ludovico il Moro, duca di Milano. Il suo maestro, Virgilio Adriani, era stato eletto primo cancelliere nella Prima Cancelleria, e questo potrebbe aver favorito l’ascesa di Machiavelli.
Dopo circa un mese, Machiavelli fu nominato segretario dei Dieci di Balìa, un organo comunale istituito nel 1384, cui era affidata la politica estera e il comando delle milizie fiorentine. Nel 1500, fu inviato in Francia come rappresentante della Repubblica. Famosa fu la sua risposta al cardinale di Roano, che gli aveva detto che gli italiani non capivano di guerra; Machiavelli rispose prontamente che i francesi non capivano di Stato.
In quegli anni, i vari stati italiani si affidavano principalmente a mercenari per le guerre, ma Machiavelli volle creare una milizia fiorentina autonoma. Si impegnò in prima persona per riconquistare terre sottratte dai Borgia o ribellatesi, oltre che per la riconquista di Pisa.
Nel 1509, di fronte alle tensioni tra Papa Giulio II, il “papa guerriero” che aveva fondato la Guardia Svizzera, e il re di Francia, Machiavelli riuscì a mediare tra le parti, convincendole a evitare uno scontro che avrebbe potuto compromettere la Repubblica Fiorentina. Tuttavia, le mire papali e le insidie dei Medici, unite al sacco di Prato da parte dell’esercito della Lega, segnarono la fine dell’incarico di Machiavelli, della Repubblica e il ritorno dei Medici al potere.
