Nel periodo in cui ancora non si comprendeva l’importanza della scoperta di Colombo, Firenze attraversava un cambiamento significativo: la dinastia dei Medici era stata temporaneamente sostituita da una repubblica, priva di un governo stabile e riconosciuto. Nel 1498, il popolo aretino insorse contro i commissari fiorentini, ma la ribellione coinvolse solo alcune zone della Valdichiana e la città di Arezzo stessa. La sommossa fu rapidamente repressa con l’invio di truppe distolte dalla guerra contro Pisa, che avevano il compito di placare gli aretini.
Durante la stessa guerra, Paolo Vitelli, fratello di Vitellozzo, fu giustiziato per alto tradimento. Successivamente, nel 1502, Vitellozzo Vitelli, in segreto alleato di Cesare Borgia, invase Arezzo con il sostegno dei cittadini locali, costringendo i commissari fiorentini a rifugiarsi nella vecchia fortezza e infine alla resa. La motivazione di Vitellozzo era duplice: da un lato, cercava di riportare i Medici al controllo di Firenze; dall’altro, intendeva vendicare la morte del fratello Paolo, mantenendo però aperte eventuali opportunità di alleanza con Borgia.
In quegli anni, la corte francese si trovava ad Asti, e Monsignor di Lancres, con l’invio di un esercito in difesa della Repubblica Fiorentina, riuscì a fermare Vitellozzo, noto come “Valentino”. Firenze, per ristabilire la pace, convocò i principali cittadini di Arezzo per mettere fine alle ribellioni.
Nel frattempo, la vecchia fortezza era stata distrutta, e quando Cosimo I dei Medici riprese il potere nel 1538, affidò agli architetti Giuliano e Antonio da Sangallo la costruzione di una nuova fortezza. I Sangallo, esperti nella progettazione di fortificazioni, demolirono 14 torri di Arezzo e abbatterono la rocca del vecchio Duomo del Pionta, livellando il terreno circostante. La nuova fortezza, situata in prossimità della Cattedrale, fu progettata per mantenere un controllo stretto sulla città e prevenire qualsiasi possibile ribellione futura, con artiglieria posizionata per vigilare e difendere il potere mediceo su Arezzo.
